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南ボストン。ウィル・ハンティング（マット・デイモン）は、ＭＩＴ（＝マサチューセッツ工科大学）で清掃員のバイトをしている。親友のチャッキー（ベン・アフレック）、モーガン（キャセイ・アフレック）、ビリーらとつるんで、たびたび警察沙汰の事件を起こしたりとタチが悪いが、実は彼は、特に数学に異様な才能を見せる天才だった。ある日。ウィルは人目を盗んで、ＭＩＴの掲示板に書かれた難解な数学の証明問題をこっそり解く。出題者のランボー教授（ステラン・スカルゲールド）は問題を解いたのがウィルと知り、傷害事件で拘置所にいた彼をたずねて、身柄をあずかる。条件は、週2回彼と共に研究室で勉強し、さらに週1回セラピーを受けること。ウィルはランボーの下で新たな日々を送りはじめた。フィールズ賞受賞のランボーでさえ手こずる数学の難問をあっさり解いて、周囲を驚嘆させるウィル。だが、そんな彼も、セラピーだけは敬遠し、ランボーが頼み込んだ一流のセラピストたちを完全に馬鹿にして撃退してしまう。孤児で里親を渡り歩き、虐待までされた不幸な過去を送った彼は、誰にも心を開かないのだ。ランボーは大学時代のルームメイトで、かつては名声を馳せ、最愛の妻を亡くした後落魄して、今はコミュニティ・カレッジの講師をしている、ショーン・マクガイア（ロビン・ウィリアムス）をたずねる。ウィルと境遇が似ている彼なら、ウィルの相手もつとまると踏んだのだ。ショーンはウィルと対面。だがウィルは研究室にかかっていた絵を見て、逆に辛辣な言葉でショーンを分析。ショーンは傷つき、ウィルが彼の亡き妻を侮辱するような言葉を口にした瞬間、激怒してウィルを追い出すが、翌週彼と再び会う。公園のベンチで、自分の妻に対する想いをウィルに語るマクガイア。彼はウィルの先日の行為を非難し、自分の人生を他人に語り、人生の真実を見据えていくべきだと、淡々と、だが真摯な態度で諭す。ウィルは黙ってマクガイアの言葉を聞くが、セラピーでは沈黙を守った。数週間後。ウィルはようやく口をきいた。知り合って好きになったハーヴァード大学の女子学生スカイラー（ミニー・ドライヴァー）についてだ。ショーンは彼女と真剣に付き合うべきだと忠告。ウィルは忠告どおり、彼女をデートに誘い、やがて結ばれるが、自分の素性だけはどうしても告白できない。その頃、ランボーの元には全米のシンクタンクや政府機関などからウィルのの就職依頼が舞い込んでいた。ランボーはウィルに面接を受けさせるが、彼はチャッキーを代理人に立てたりとランボーの面目を潰してばかり。ウィルはまだ、自分が進むべき道に迷っていた。ショーンはウィルの将来は彼自身に決めさせるべきだと主張し、ランボーと対立。そんなさなか。西海岸の医学校に進学を決めたスカイラーは、一緒に来てとウィルを誘うが、混乱する彼は拒否した。傷心を抱える彼はセラピーもすっぽかし、刑務所に逆戻りの危機まで訪れる。そんな矢先、チャッキーは、一生下町で労働者として暮らしてもいいとつぶやくウィルに、「才能のあるお前が、もしずっとこの町にいたら、俺はお前を殺す」と親友として忠告。ショーンに会ったウィルは、ショーンにも虐待の過去があったことを知る。「君のせいじゃない」と優しく言い続けるショーン。ウィルはショーンの腕の中で涙を流した。セラピーの期間が終わり、彼は晴れて自由の身に。ランボーの薦めたシンクタンクへの就職も決めた。ショーンは自分も再出発のため、旅に出ると言う。ウィルは21歳になった。は仲間たちのプレゼントの中古車に乗り、彼はショーンの部屋に置き手紙をして去る。ウィルは就職も取りやめにして、西海岸にいるスカイラーのもとへ旅立ったのだ。